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Total synthesis and characterization of the bilirubin oxidation product (Z)-2-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol 2-ylidene)ethanami de (Z-BOX B)

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Zitation

Seidel, R. A., Schowtka, B., Klopfleisch, M., Kuehl, T., Weiland, A., Koch, A., et al. (2014). Total synthesis and characterization of the bilirubin oxidation product (Z)-2-(4-ethenyl-3-methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol 2-ylidene)ethanami de (Z-BOX B). Tetrahedron Letters, 55(48), 6526-6529. doi:10.1016/j.tetlet.2014.09.108.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-7A36-8
Zusammenfassung
Bilirubin oxidation end products (BOXes) show significant physiological effects and are connected to severe diseases such as subarachnoid hemorrhage induced cerebral vasospasm. BOX B (2-(4-ethenyl-3methyl-5-oxo-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ylidene)ethanamide) was prepared via a five-step synthesis starting from methyl (4-bromo-3-methyl-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)ethanoate that was vinylated and then reacted with NH4OAc, LiOH, (COCl)(2), and finally with ammonia yielding Z-BOX B. Derivatives of Z-BOX A and Z-BOX B with [N-15]labeled lactam rings were synthesized accordingly. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.