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Sarpagan bridge enzyme has substrate-controlled cyclization and aromatization modes

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Zitation

Dang, T.-T.-T., Franke, J., Carqueijeiro, I. S. T., Langley, C., Courdavault, V., & O'Connor, S. E. (2018). Sarpagan bridge enzyme has substrate-controlled cyclization and aromatization modes. Nature Chemical Biology, 14(8), 760-763. doi:10.1038/s41589-018-0078-4.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0002-BB26-1
Zusammenfassung
Cyclization reactions that create complex polycyclic scaffolds are hallmarks of alkaloid biosynthetic pathways. We present the discovery of three homologous cytochrome P450s from three monoterpene indole alkaloid-producing plants (Rauwolfia serpentina, Gelsemium sempervirens and Catharanthus roseus) that provide entry into two distinct alkaloid classes, the sarpagans and the beta-carbolines. Our results highlight how a common enzymatic mechanism, guided by related but structurally distinct substrates, leads to either cyclization or aromatization.