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Zeitschriftenartikel

Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides

MPG-Autoren
/persons/resource/persons221686

O'Neill,  Matthew J.
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons220362

Riesebeck,  Tim Niklas
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons207433

Cornellà,  Josep
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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(Ergänzendes Material), 6MB

Zitation

O'Neill, M. J., Riesebeck, T. N., & Cornellà, J. (2018). Thorpe-Ingold Effect in Branch-Selective Alkylation of Unactivated Aryl Fluorides. Angewandte Chemie International Edition, 57(29), 9103-9107. doi:10.1002/anie.201804479.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0001-AF4C-6
Zusammenfassung
Presented herein is a general protocol for the alkylation of simple aryl fluorides with unbiased secondary Grignard reagents by means of nickel catalysis. This study revealed a general Thorpe–Ingold effect in the ligand backbone which confers a high degree of selectivity for the secondary carbon center in the C−C coupling event. This protocol is characterized by mild reaction conditions, robustness, and simplicity. Both electron‐rich and electron‐deficient aryl fluorides are suitable candidates in this transformation. Equally amenable are a variety of heterocycles, permitting the coupling without over alkylation at the electrophilic sites.