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Zeitschriftenartikel

Crystalline Radicals Derived from Classical N-Heterocyclic Carbenes

MPG-Autoren
/persons/resource/persons216842

van Gastel,  Maurice
Research Group van Gastel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Rottschäfer, D., Neumann, B., Stammler, H.-G., van Gastel, M., Andrada, D. M., & Ghadwal, R. S. (2018). Crystalline Radicals Derived from Classical N-Heterocyclic Carbenes. Angewandte Chemie International Edition, 57(17), 4765-4768. doi:10.1002/anie.201801596.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0001-706F-5
Zusammenfassung
One‐electron reduction of C2‐arylated 1,3‐imidazoli(ni)um salts (IPrAr)Br (Ar=Ph, 3 a; 4‐DMP, 3 b; 4‐DMP=4‐Me2NC6H4) and (SIPrAr)I (Ar=Ph, 4 a; 4‐Tol, 4 b) derived from classical NHCs (IPr=:C{N(2,6‐iPr2C6H3)}2CHCH, 1; SIPr=:C{N(2,6‐iPr2C6H3)}2CH2CH2, 2) gave radicals [(IPrAr)]. (Ar=Ph, 5 a; 4‐DMP, 5 b) and [(SIPrAr)]. (Ar=Ph, 6 a; 4‐Tol, 6 b). Each of 5 a,b and 6 a,b exhibited a doublet EPR signal, a characteristic of monoradical species. The first solid‐state characterization of NHC‐derived carbon‐centered radicals 6 a,b by single‐crystal X‐ray diffraction is reported. DFT calculations indicate that the unpaired electron is mainly located at the original carbene carbon atom and stabilized by partial delocalization over the adjacent aryl group.