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Zeitschriftenartikel

Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes

MPG-Autoren
/persons/resource/persons180741

Liu,  Luping
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons211395

Hyejin,  Kim
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons191820

Xie,  Youwei
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58537

Farès,  Christophe
Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons132871

Kaib,  Philip S.J.
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58578

Goddard,  Richard
Service Department Lehmann (EMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Liu, L., Hyejin, K., Xie, Y., Farès, C., Kaib, P. S., & Goddard, R. (2017). Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes. Journal of the American Chemical Society, 139(39), 13656-13659. doi:10.1021/jacs.7b08357.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002E-10B6-C
Zusammenfassung
Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis) are extremely effective Brønsted acid catalysts of the hetero-Diels–Alder reaction of a wide variety of aldehydes and dienes to give enantiomerically enriched dihydropyrans. Excellent stereoselectivity is generally observed and a variety of scents and natural products can be easily accessed.