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Zeitschriftenartikel

Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin)

MPG-Autoren
/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons204620

Seeliger,  Annemarie
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Zitation

Wieland, T., & Seeliger, A. (1976). Eine eigenartige Bildungsweise von Amidinoameisensäure (Oxalsäurehalbamidin). Liebigs Annalen der Chemie, 1976(5), 820-823. doi:10.1002/jlac.197619760503.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002E-0CD4-5
Zusammenfassung
Amidinoameisensäure (1) entsteht bei der Oxidation von Dithiodiglykolsäure mit Sauerstoff in konz. Ammoniumhydroxid-Lösung. Die extrem zwitterionische Verbindung, deren pKs-Wert so klein ist, daß sie sich sogar in 6 N HCI nur teilweise lost, wurde zum Vergleich durch Oxidation von Hydroxyacetamidin-hydrochlorid (2) mit Kaliumpermanganat und nach Lit.1) aus Kalium-2-imido-2-mercaptoacetat (3) mit Ammoniak hergestellt. Die Säure 1 ließ sich leicht mit Methanol/Salzsäure zum Methylester-hydrochlorid 4 verestern, aus dem als weiteres Derivat die N-Tosylverbindung 5 und die N-Brosylverbindung 6 erhalten wurde.