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Zeitschriftenartikel

Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions

MPG-Autoren
/persons/resource/persons200419

Lee,  Sunggi
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons132871

Kaib,  Philip S.J.
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58764

List,  Benjamin
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Lee, S., Kaib, P. S., & List, B. (2017). Asymmetric Catalysis via Cyclic, Aliphatic Oxocarbenium Ions. Journal of the American Chemical Society, 139(6), 2156-2159. doi:10.1021/jacs.6b11993.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-A13D-D
Zusammenfassung
A direct enantioselective synthesis of substituted oxygen heterocycles from lactol acetates and enolsilanes has been realized using a highly reactive and confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyst. Various chiral oxygen heterocycles, including tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, oxepanes, chromans, and dihydrobenzofurans, were obtained in excellent enantioselectivities by reacting the corresponding lactol acetates with diverse enol silanes. Mechanistic studies suggest the reaction to proceed via a nonstabilized, aliphatic, cyclic oxocarbenium ion intermediate paired with the confined chiral counteranion.