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Zeitschriftenartikel

The Organocatalytic Approach to Enantiopure 2H- and 3H- Pyrroles: Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway

MPG-Autoren
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Kötzner,  Lisa
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Leutzsch,  Markus
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zheng,  Yiying
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Thiel,  Walter
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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List,  Benjamin
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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(Ergänzendes Material), 4MB

Zitation

Kötzner, L., Leutzsch, M., Sievers, S., Patil, S., Waldmann, H., Zheng, Y., et al. (2016). The Organocatalytic Approach to Enantiopure 2H- and 3H- Pyrroles: Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway. Angewandte Chemie International Edition, 55(27), 7693-7697. doi:10.1002/anie.201602932.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002A-4EBC-9
Zusammenfassung
A divergent approach to enantioenriched 2H- and 3H-pyrroles catalyzed by a spirocyclic phosphoric acid is reported that makes use of a Fischer-type indolization and a [1,5]-alkyl shift. Catalyzed by the chiral phosphoric acid STRIP, good to excellent yields and enantioselectivities could be obtained. Remarkably, biological evaluation reveals one of these novel 2H-pyrroles to be a potent but nontoxic inhibitor of the Hedgehog signaling pathway by binding to the Smoothened protein.