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Zeitschriftenartikel

Acid-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins

MPG-Autoren
/persons/resource/persons58987

Schweitzer-Chaput,  Bertrand
Research Group Klußmann, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

Demaerel,  Joachim
Research Group Klußmann, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

Engler,  Hauke
Research Group Klußmann, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58702

Klussmann,  Martin
Research Group Klußmann, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Schweitzer-Chaput, B., Demaerel, J., Engler, H., & Klussmann, M. (2014). Acid-Catalyzed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins. Angewandte Chemie, International Edition, 53(33), 8737-8740. doi:10.1002/anie.201401062.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-9B25-B
Zusammenfassung
Based on a mechanistic study, we have discovered a Brønsted acid catalyzed formation of ketone radicals. This is believed to proceed via thermally labile alkenyl peroxides formed in situ from ketones and hydroperoxides. The discovery could be utilized to develop a multicomponent radical addition of unactivated ketones and tert-butyl hydroperoxide to olefins. The resulting γ-peroxyketones are synthetically useful intermediates that can be further transformed into 1,4-diketones, homoaldol products, and alkyl ketones. A one-pot reaction yielding a pharmaceutically active pyrrole is also described.