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An unexpected product in attempted [4 + 2] cycloadditions of 2,2-diethyl-4,5-dimethyl-2H-imidazole

MPG-Autoren
http://pubman.mpdl.mpg.de/cone/persons/resource/persons58541

Felderhoff,  Michael
Research Department Schüth, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;
Institut für Organische Chemie der Universität Essen, D-45117 Essen, Germany;

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Zitation

Felderhoff, M., Sustmann, R., Steller, I., & Boese, R. (1995). An unexpected product in attempted [4 + 2] cycloadditions of 2,2-diethyl-4,5-dimethyl-2H-imidazole. Liebigs Annalen, 1995(9), 1697-1698. doi:10.1002/jlac.1995199509236.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-1DB5-0
Zusammenfassung
2,2-Diethyl-4,5-dimethyl-2H-imidazole 1, formally a 1,4-di-azadiene, does not produce [4 + 2] cycloadducts with various electronically-different dienophiles. In the presence of tri-fluoroacetic acid, it tautomerizes to 2,2-diethyl-4-methyl-5-methylene-3-imidazoline 2 and forms a dimer, the structure of which was determined by X-ray crystallography.