Construction of Tetracyclic Indole Bases Via Aza-Diels-Alder Reaction of 
Indolylethylimines with Brassard's Diene

Lock, Ralf; Waldmann, Herbert

doi:10.1080/10575639308043454

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Construction of Tetracyclic Indole Bases Via Aza-Diels-Alder Reaction of Indolylethylimines with Brassard's Diene

MPG-Autoren

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Waldmann, Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

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Zitation

Lock, R., & Waldmann, H. (1993). Construction of Tetracyclic Indole Bases Via Aza-Diels-Alder Reaction of Indolylethylimines with Brassard's Diene. Natural Product Letters, 2(1), 49-56. doi:10.1080/10575639308043454.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-9D0C-4

Zusammenfassung

Schiff bases derived from tryptamine react with Brassard's diene in the presence of EtAlCl2 to give functionalised 1,2,5,6-tetrahydropyridines which are subsequently transformed to indolo[2,3-a]quinolizines by Bischler-Napieralski reaction and reduction of the intermediate iminium salts with NaBH4.