de.mpg.escidoc.pubman.appbase.FacesBean
Deutsch
 
Hilfe Wegweiser Impressum Kontakt Einloggen
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT

Freigegeben

Zeitschriftenartikel

ASYMMETRIC STEERING OF THE PICTET-SPENGLER REACTION BY MEANS OF AMINO-ACID ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS

MPG-Autoren
http://pubman.mpdl.mpg.de/cone/persons/resource/persons98735

Waldmann,  Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

Externe Ressourcen
Es sind keine Externen Ressourcen verfügbar
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Waldmann, H., SCHMIDT, G., JANSEN, M., & GEB, J. (1994). ASYMMETRIC STEERING OF THE PICTET-SPENGLER REACTION BY MEANS OF AMINO-ACID ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS. TETRAHEDRON, 50(41), 11865-11884. doi:10.1016/S0040-4020(01)89301-7.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-72A2-6
Zusammenfassung
N-beta-(3-Indolyl)ethyl amino acid esters and differently substituted aromatic aldehydes in the presence of acetic acid form iminium intermediates which at 6 degrees C to 40 degrees C undergo Pictet-Spengler cyclizations to give tetrahydro-beta-carbolines with diastereomer ratios up to 98.5:1.5. The chiral auxiliary group is removed from the heterocycles by employing a retro Strecker reaction as the key transformation.