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SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 4-ALKYLSUBSTITUTED TRYPTOPHAN DERIVATIVES BY A COMBINATION OF ORGANOMETALLIC REACTIONS WITH ENANTIOSELECTIVE ENZYMATIC TRANSFORMATIONS

MPG-Autoren
http://pubman.mpdl.mpg.de/cone/persons/resource/persons98735

Waldmann,  Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

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Zitation

NETTEKOVEN, M., PSIORZ, M., & Waldmann, H. (1995). SYNTHESIS OF ENANTIOMERICALLY PURE 4-ALKYLSUBSTITUTED TRYPTOPHAN DERIVATIVES BY A COMBINATION OF ORGANOMETALLIC REACTIONS WITH ENANTIOSELECTIVE ENZYMATIC TRANSFORMATIONS. TETRAHEDRON LETTERS, 36(9), 1425-1428.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-729C-5
Zusammenfassung
The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted tryptophans 12 is described. Key steps are i) the introduction of an alkyl substituent into the 4-position of the indole via regioselective lithiation of N-TIPS protected gramine and ii) the enantioselective saponification of the phenyl acetamides of 4-substituted tryptophans by the enzyme penicillin G acylase.