Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
Zur Ablage hinzufügen
  Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben
Zeitschriftenartikel

ASYMMETRIC CONTROL OF 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTIONS WITH AZOMETHINE YLIDES BY MEANS OF PROLINE ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS

MPG-Autoren
/persons/resource/persons98735

Waldmann,  Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

Externe Ressourcen
Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt
Volltexte (beschränkter Zugriff)
Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Waldmann, H., BLASER, E., JANSEN, M., & LETSCHERT, H. (1995). ASYMMETRIC CONTROL OF 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTIONS WITH AZOMETHINE YLIDES BY MEANS OF PROLINE ESTERS AS CHIRAL AUXILIARY GROUPS. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, 1(2), 150-154. doi:10.1002/chem.19950010209.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-7298-D
Zusammenfassung
Upon treatment with triethylamine or DBU in the presence of LiBr, aromatic and aliphatic imines of amino acid esters are converted to N-metalated azomethine ylides, These 1,3-dipoles undergo highly stereoselective cycloadditions with N-acryloyl-(S)-proline esters in THF at - 78 to -40 degrees C to afford highly substituted pyrrolidines with complete regiocontrol and good to excellent diastereomeric ratios, The chiral auxiliary groups can readily be removed from the cycloadducts by simple acid hydrolysis, To rationalize the observed stereoselectivity a transition-state model is proposed in which the lithium cation is coordinated to both the 1,3-dipole and the dipolarophile.