Asymmetric steering of oxa Diels-Alder reactions with silyloxydienes employing 
proline esters as chiral auxiliary groups

Blaser, E; Kolar, P; Fenske, D; Goesmann, H; Waldmann, Herbert

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT

Zur Ablage hinzufügen

Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben

Zeitschriftenartikel

Asymmetric steering of oxa Diels-Alder reactions with silyloxydienes employing proline esters as chiral auxiliary groups

MPG-Autoren

/persons/resource/persons98735

Waldmann, Herbert
Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt

Volltexte (beschränkter Zugriff)

Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.

Volltexte (frei zugänglich)

Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar

Ergänzendes Material (frei zugänglich)

Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar

Zitation

Blaser, E., Kolar, P., Fenske, D., Goesmann, H., & Waldmann, H. (1999). Asymmetric steering of oxa Diels-Alder reactions with silyloxydienes employing proline esters as chiral auxiliary groups. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, (1), 329-333.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-7132-C

Zusammenfassung

Chiral aldehydes 4a,b, obtained by the ozonolysis of the corresponding N,N'-fumaroylbis[(S)-proline esters] 3 react in the presence of lanthanoid chelate complexes Eu(fod)(3) or Eu(hfc)(3) with silyloxydienes 7 or 12 to give delta-lactones 10 or dihydro-gamma-pyrones 13 with very high diastereomeric ratios (up to 99:1). The absolute configuration of the predominating diastereoisomer of compound 10b was unequivocally determined by X-ray structural analysis.