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Catalytic Asymmetric Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Ketones: An Approach to Enantiopure Peroxyhemiketals, Epoxides, and Aldols

MPG-Autoren
/persons/resource/persons58922

Reisinger,  Corinna M.
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons59090

Wang,  Xingwang
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58764

List,  Benjamin
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Reisinger, C. M., Wang, X., & List, B. (2008). Catalytic Asymmetric Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Ketones: An Approach to Enantiopure Peroxyhemiketals, Epoxides, and Aldols. Angewandte Chemie International Edition, 47(42), 8112-8115. doi:10.1002/anie.200803238.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-000F-9079-8
Zusammenfassung
Efficient, selective: The primary amine salt 1 derived from quinine efficiently catalyzes the highly enantioselective hydroperoxidation of α,β‐unsaturated ketones furnishing stable and isolable cyclic peroxyhemiketals in enantiopure form. The versatility of the peroxyhemiketals was demonstrated with the syntheses of aldols and epoxides from α,β‐unsaturated ketones and hydrogen peroxide (see scheme).