Item

Abstract

"Angesichts ihrer Schöpfungskraft und ihrer unbegrenzten Möglichkeiten ist die organische Synthese der vielleicht ausdrucksvollste Zweig der Chemie.“ Mit diesen Worten beschreiben die Autoren eines jüngst publizierten Übersichtsartikels die Bedeutung der Totalsynthese und deren Einfluss auf die verschiedensten Bereiche unserer heutigen Welt.^[1] Dabei lag und liegt eine der Triebkräfte der organischen Synthese im Bestreben immer komplexere und anspruchsvollere Naturstoffe herzustellen. Diese finden dann, abhängig von ihren besonderen Charakteristika, Anwendungen in Kosmetika, Polymeren, Pestiziden, Kleidung, Materialien und Medikamenten.^[1] Speziell im pharmakologischen Einsatz haben Naturstoffe zur Entwicklung einer Vielzahl von Arzneimitteln geführt, wenn auch seit der Mitte der neunziger Jahre viele Pharmaunternehmen die Forschung an komplexen Produkten aus der Natur einschneidend verringert haben.^[2] Dennoch ergeben Analysen, dass in den letzten 25 Jahren 63 % aller auf den Markt gebrachten Wirkstoffe, die sich in die Gruppe der kleinen und einfachen Verbindungen klassifizieren lassen, auf Basis von Naturstoffen konzipiert wurden. ^[3] Des Weiteren mehren sich die Stimmen, die eine „Neuentdeckung“ der Naturstoffchemie als Antwort auf die modernen medizinischen Herausforderungen verlangen.^[4]
Ein zur Totalsynthese komplementärer Aspekt ist die Entwicklung neuer und inovativer Methoden, um der fast unendlich erscheinenden Strukturvielfalt der Naturstoffe gerecht zu werden. Dies führte zu einer enormen Bereicherung der organischen Chemie, deren Auswirkungen nicht nur der Naturstoffsynthese sondern der gesamten Chemie zu Gute kamen.^[5]
Diese Dualität findet sich auch in der vorliegenden Dissertation wieder. Darin wird zunächst die Totalsynthese von Cruentaren A beschrieben. Daran anschließend soll die Darstellung von Strukturanaloga Studien zur biologischen Wirkungsweise dieses potentiellen Wirkstoffs ermöglichen. Der zweite Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der Neuentwicklung von Katalysatorsystemen für die Alkinmetathese. Dabei wurde das Hauptaugenmerk auf die leichte Zugänglichkeit und Handhabung der entsprechenden metallorganischen Komplexe gelegt, ohne jedoch Abstriche bezüglich ihrer Aktivität und Substrattoleranz im Vergleich zu aktuell verwendeten Katalysatoren machen zu müssen.