Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 2: Macrocyclization and 
Completion of the Synthesis

Benson, S.; Collin, Marie-Pierre; O'Neil, Gregory W.; Ceccon, Julien; Fasching, Bernhard; Fenster, Michaël D. B.; Godbout, Cédrickx; Radkowski, Karin; Goddard, Richard; Fürstner, Alois

doi:10.1002/anie.200906122

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Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 2: Macrocyclization and Completion of the Synthesis

MPG-Autoren

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Benson, S.
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58492

Collin, Marie-Pierre
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58855

O'Neil, Gregory W.
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58478

Ceccon, Julien
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58539

Fasching, Bernhard
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58543

Fenster, Michaël D. B.
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58577

Godbout, Cédrickx
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58907

Radkowski, Karin
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58578

Goddard, Richard
Service Department Lehmann (EMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Fürstner, Alois
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Benson, S., Collin, M.-P., O'Neil, G. W., Ceccon, J., Fasching, B., Fenster, M. D. B., et al. (2009). Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester—Part 2: Macrocyclization and Completion of the Synthesis. Angewandte Chemie International Edition, 48(52), 9946-9950. doi:10.1002/anie.200906122.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-000F-8F8F-1

Zusammenfassung

Marvel of the sea: A concise and highly convergent total synthesis of the methyl ester of the marine macrolide spirastrellolide F (see picture), which has exquisite antimitotic properties, is reported. In this approach, the northern and the southern hemispheres of this intricate target are stitched together in only two consecutive steps (Suzuki coupling, Yamaguchi lactonization) without any interim protecting-group manipulations.