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Thesis

Schutzgruppenfreie enantioselective Totalsynthese von Ecklonialacton A und B sowie biologische Tests aktiver Naturstoffe

MPS-Authors
/persons/resource/persons58621

Hickmann,  Volker Andreas
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Citation

Hickmann, V. A. (2011). Schutzgruppenfreie enantioselective Totalsynthese von Ecklonialacton A und B sowie biologische Tests aktiver Naturstoffe. PhD Thesis, Technische Universität Dortmund, Dortmund.


Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-000F-8D01-B
Abstract
m Zentrum dieser Dissertation stehen Synthesen von Mitgliedern und Verwandten einer größeren Familie makrozyklischer mariner Oxylipine. Der Schwerpunkt liegt auf einer schutzgruppenfreien und enantioselektiven ersten Totalsynthese der Ecklonialactone A und B. Zusätzlich werden Ergebnisse von NMR-Experimenten zur Umlagerung von Ecklonialacton A zu Eiseniachlorid A und überraschenderweise auch zu einem Chlorderivat eines unbenannten Oxylipins mit einer Cyclopropyl-Substruktur beschrieben. Den Abschluß bilden die Totalsynthese des unnatürlichen Desethyl-hybridalactons sowie orientierende Versuche zur Totalsynthese von Hybridalacton selbst.
Im zweiten Teil der Arbeit werden Befunde von Zytotoxizitätstests mit den Krebszelllinien HeLa und HepG2 beschrieben. Als Testsubstanzen wurden einige der im Arbeitskreis von Prof. Dr. Alois Fürstner totalsynthetisch hergestellten Naturstoffe, insbesondere Ipomoeassine, in Kooperation mit der Gruppe von Prof. Dr. Herbert Waldmann, Max-Planck-Institut für molekulare Physiologie in Dortmund, verwendet.