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Hochschulschrift

Entwicklung neuartiger stickstoffreicher Polyphenylene

MPG-Autoren
http://pubman.mpdl.mpg.de/cone/persons/resource/persons47784

Dierschke,  Frank
MPI for Polymer Research, Max Planck Society;

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(beliebiger Volltext), 4MB

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Zitation

Dierschke, F. (2005). Entwicklung neuartiger stickstoffreicher Polyphenylene. PhD Thesis, Johannes Gutenberg-Universität, Mainz.


Zitierlink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-000F-5DBD-4
Zusammenfassung
Inhaltszusammenfassung in der Originalsprache des Dokuments (deutsch) Im Rahmen dieser Arbeit wurden Darstellung und elektronische Anwendungsmöglichkeiten von neuartigen stickstoff- und damit elektronenreichen Poly(para-phenylenen) untersucht. Der Teilbereich „Polycarbazole“ befasst sich mit der Synthese von konjugierten (Stufen)leiterpolymeren auf der Basis von Carbazol. Dazu wurde ein neuer und effizienter Syntheseweg zur Gewinnung von 2,7-Dibromcarbazol entwickelt. Durch die weitere Funktionalisierung von 2,7-Dibromcarbazol gelang es, elektronenreiche Leiterpolymere zu gewinnen, die eine grüne Emissionsfarbe aufwiesen. Mit der Verwendung von R = 2-Decyltetradecyl als löslichkeitsfördernder Seitenkette in einem Poly(2,7-carbazol) konnte erstmals ein hochmolekulares Polycarbazol gewonnen werden. Dieses gut lösliche Poly(2,7-carbazol) erwies sich als ein exzellentes Donatormaterial in Solarzellen, welches in Kombination mit dem Farbstoff PDI eine effiziente Solarzelle ergab. Eine OLED mit einem neuartigen arylierten Polycarbazol als Emittermaterial zeigte eine sehr niedrige Turn-on-Spannung und eine intensive blaue EL-Emission. Das Kapitel über imidazolhaltige Poly(para-phenylene) und Discoten stellt die Darstellung von planarisierten Bisimidazolen vor, welche in hohen Ausbeuten durch eine intramolekulare Buchwald-Reaktion zwischen den Imidazolringen und der zentralen Terphenyleinheit durchgeführte wurde. Die dreistufige Darstellung der Discoten aus einem Terephthalaldehyd-Derivat und einem Benzil erlaubt eine einfache sowie variable Einführung von löslichkeitsfördernden Alkylsubstituenten. Auf diese Weise ist der Zugang zu einer völlig neuartigen Klasse an discotischen Materialien möglich, die eine Kombination aus Discoten auf der Basis von Benzolringen (wie z.B. HBC) mit Heteroaromaten darstellen. Die gewonnenen scheibenförmigen Bisimidazole wiesen dementsprechend auf Selbstanordnung zurückzuführende kolumnare Anordnungen und hexagonale Überstrukturen auf. Im dritten Themengebiet wird der Einbau eines Phthalimidchromophors direkt in das Rückgrad von Polyanilin vorgestellt. Da jegliche Veränderung des Oxidationsgrades zu einer unterschiedlichen Donatorfähigkeit des Polyanilinhauptkette führt, variiert in Abhängigkeit davon das Absorptionsverhalten des eingebauten Farbstoffes. Durch die Einführung des Phthalimidchromophores war es zudem möglich, ein leitfähiges Polymer zu erhalten, das im Gegensatz zum nicht-fluoreszierenden Polyanilin eine intensive gelbe Fluoreszenz (lmax = 547 nm) aufweist. -------------------------------------------------------------------------------- Inhaltszusammenfassung in einer weiteren Sprache (englisch) The synthesis and the electronic applications of novel nitrogen, therefore electron rich, poly(para-phenylens) were investigated in this thesis. The chapter „polycarbazoles“ deals with the synthesis of conjugated (step)ladder polymers based on carbazole. For this purpose a new and efficient synthesis route towards 2,7-dibromocarbazole was developed. By functionalisation of the 2,7-dibromocarbazole, electron rich ladder polymers were obtained which exhibit a green photoluminescence. The incorporation of 2-decyltetradecyl as solubilising chain into a poly(2,7-carbazoles) gave the first fully soluble polycarbazole with high molecular weight. This highly soluble polymer proved to be a promising donor material, which showed in combination with PDI a high efficiency in photovoltaic devices. An OLED built from a novel arylated polycarbazol exhibited an intensive blue electroluminescence and a very low turn-on voltage. In the chapter about imidazol containing poly(para-phenylens) and discotic materials the development of planarised bisimidazoles is presented. The planarisation reaction was performed in high yield using an intramolecular Buchwald coupling between the imidazole rings and the central terphenyl unit. The three-step synthesis of the discotics starting from a terphenyl and a benzil derivate offers the easy and variable introduction of solubilising alkyl substituents. This synthesis affords the access to a new class of discotic materials that present a combination of benzene-based discotics (like HBC) and heteroaromatic rings. The discotic bisimidazoles possessed a long ranging self-assembly into columnar structures with hexagonal supramolecular arrangements. The third topic describes the introduction of a phthalimid chromophore into the backbone of polyaniline. Any change in the oxidation state and the structure of the backbone has a direct influence on the properties of the phthalimide chromophore leading to different optical behaviour for each oxidation state. In addition, by incorporation of the phthalimide chromophore in the polyaniline backbone a semi conducting polymer was obtained which exhibits a conductivity of 1*10-5 Scm-1 and a yellow emission (lmax = 547 nm) in the same conductive form.