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  Visible-light-mediated Achmatowicz rearrangement

Plutschack, M. B., Seeberger, P. H., & Gilmore, K. (2017). Visible-light-mediated Achmatowicz rearrangement. Organic Letters, 19(1), 30-33. doi:10.1021/acs.orglett.6b03237.

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Genre: Zeitschriftenartikel

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2376364.pdf (Verlagsversion), 576KB
 
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Eingeschränkt (Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, MTKG; )
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application/pdf
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Öffentlich
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Plutschack, Matthew B.1, Autor           
Seeberger, Peter H.2, Autor           
Gilmore, Kerry1, Autor           
Affiliations:
1Kerry Gilmore, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863304              
2Peter H. Seeberger - Automated Systems, Biomolekulare Systeme, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_1863306              

Inhalt

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Schlagwörter: Open Access
 Zusammenfassung: Visible-light-mediated photoredox catalysis is a viable method to access highly reactive intermediates from cheap, readily available, and shelf-stable reagents to perform clean chemical transformations. Here, we report the first photoredox-catalyzed Achmatowicz reaction of furfuryl alcohol derivatives to produce functionalized dihydropyranones while only forming easily separable NaHSO4 as a byproduct. The water solubility of the byproduct facilitates direct Boc-protection of the resulting hemiacetal without the need for column purification. The reaction is very robust and permits the use of various aqueous solutions and light sources including sunlight.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2016-12-122017
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/acs.orglett.6b03237
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Organic Letters
  Andere : Org. Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 19 (1) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 30 - 33 Identifikator: ISSN: 1523-7060