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  Mechanical reversibility of strain-promoted azide–alkyne cycloaddition reactions

Jacobs, M. J., Schneider, G., & Blank, K. (2016). Mechanical reversibility of strain-promoted azide–alkyne cycloaddition reactions. Angewandte Chemie International Edition, 55(8), 2899-2902. doi:10.1002/anie.201510299.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0029-7D21-6 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0007-E7B3-A
Genre: Zeitschriftenartikel
Andere : Mechanische Reversibilität der spannungskatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition

Dateien

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Eingeschränkt (Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, MTKG; )
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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Jacobs, Monique J., Autor
Schneider, Guenter, Autor
Blank, Kerstin1, Autor           
Affiliations:
1Kerstin Blank, Mechano(bio)chemie, Max Planck Institute of Colloids and Interfaces, Max Planck Society, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: alkynes, click chemistry, cycloaddition, density functional theory, mechanochemistry
 Zusammenfassung: Mechanophores, that is, molecules that show a defined response to force, are crucial building blocks of mechanoresponsive materials. The possibility of mechanically induced cycloreversion for a series of triazoles formed via strain-promoted azide–alkyne cycloaddition reactions was investigated by density functional theory calculations, and these triazoles were compared to the 1,4- and 1,5-regioisomers formed in the reaction of an azide with a terminal alkyne. We show that cycloreversion is in principal possible and that the pulling geometry is the most important parameter that determines the probability of cycloreversion. We further compared triazole stability to the mechanical stability of polymers that are frequently used as force transducers in mechanochemical experiments and identified DIBAC (azadibenzylcyclooctyne) as a promising mechanophore for future applications.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2016-01-252016
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.201510299
DOI: 10.1002/ange.201510299
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Kurztitel : Angew. Chem., Int. Ed.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 55 (8) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 2899 - 2902 Identifikator: ISSN: 1433-7851

Quelle 2

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Titel: Angewandte Chemie
  Kurztitel : Angew. Chem.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH
Seiten: - Band / Heft: 128 (8) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 2950 - 2953 Identifikator: ISSN: 0044-8249