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  ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF INDOLO[2,3-A]QUINOLIZIDIN-2-ONES - CONGENERS TO YOHIMBINE-TYPE ALKALOIDS

Waldmann, H., BRAUN, M., WEYMANN, M., & GEWEHR, M. (1993). ASYMMETRIC-SYNTHESIS OF INDOLO[2,3-A]QUINOLIZIDIN-2-ONES - CONGENERS TO YOHIMBINE-TYPE ALKALOIDS. TETRAHEDRON, 49(2), 397-416. doi:10.1016/S0040-4020(01)80309-4.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-9C15-5 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-9C1A-C
Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Waldmann, Herbert1, Autor           
BRAUN, M2, Autor
WEYMANN, M2, Autor
GEWEHR, M2, Autor
Affiliations:
1Abt. IV: Chemische Biologie, Max Planck Institute of Molecular Physiology, Max Planck Society, ou_1753290              
2external, ou_persistent22              

Inhalt

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Schlagwörter: DIELS-ALDER REACTIONS; AMINO-ACID ESTERS; PICTET-SPENGLER REACTION; CHIRAL AUXILIARIES; AQUEOUS-SOLUTION; BENZYL ESTER; CYCLOADDITIONS
 Zusammenfassung: Schiff bases derived from tryptophan methyl ester and tryptamine react with Danishefkys diene in the presence of ZnCl2 to give enaminones which are subsequently transformed into indolo[2,3-a]quinolizidin-2-ones by acid-catalyzed cyclization. These tetracyclic aminoketones serve as viable intermediates in the construction of complex alkaloids, e. g. reserpine and deserpidine, and analogues thereof.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 1993
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 20
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: ISI: A1993KD05700012
DOI: 10.1016/S0040-4020(01)80309-4
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: TETRAHEDRON
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: KIDLINGTON, OXFORD : PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE
Seiten: - Band / Heft: 49 (2) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 397 - 416 Identifikator: ISSN: 0040-4020