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  Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation

Peng, B., Geerdink, D., & Maulide, N. (2013). Electrophilic Rearrangements of Chiral Amides: A Traceless Asymmetric α-Allylation. Journal of the American Chemical Society, 135(40), 14968-14971. doi:10.1021/ja408856p.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0014-A39D-F Versions-Permalink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-001A-153C-0
Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Peng, Bo1, Autor              
Geerdink, Danny1, Autor              
Maulide, Nuno1, Autor              
Affiliations:
1Research Group Maulide, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, escidoc:1445614              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: A one-pot protocol for the asymmetric α-allylation reaction is reported relying on a key efficient asymmetric Claisen rearrangement, triggered by electrophilic activation of chiral pseudoephedrine amides. Subsequent reduction or hydrolysis of the resulting iminium ions provides highly enantioenriched α-allylic aldehydes or carboxylic acids in a traceless manner. Compared to traditional alternatives which make use of strongly basic conditions, the work presented herein displays unprecedented functional group tolerance.

Details

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Sprache(n): eng - Englisch
 Datum: 2013-09-30
 Publikationsstatus: Online publiziert
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/ja408856p
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : J. Am. Chem. Soc.
  Kurztitel : JACS
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: -
Seiten: - Band / Heft: 135 (40) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 14968 - 14971 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: http://pubman.mpdl.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870