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  Synthesis and resolution of 2-(2-diphenylphosphinyl-naphthalen- 1-yl)-1-isopropyl-1H-benzoimidazole; a new atropisomeric P,N- chelating ligand for asymmetric catalysis

Figge, A., Altenbach, H. J., Brauer, D. J., & Tielmann, P. (2002). Synthesis and resolution of 2-(2-diphenylphosphinyl-naphthalen- 1-yl)-1-isopropyl-1H-benzoimidazole; a new atropisomeric P,N- chelating ligand for asymmetric catalysis. Tetrahedron-Asymmetry, 13(2), 137-144. doi:10.1016/S0957-4166(02)00079-4.

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Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Figge, A.1, Autor
Altenbach, H. J.1, Autor
Brauer, D. J.1, Autor
Tielmann, P.2, Autor           
Affiliations:
1Berg Univ Gesamthsch Wuppertal, Fachbereich 9, Gaussstr 20, D-; 42097 Wuppertal, Germany;, ou_persistent22              
2Research Department Reetz, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445588              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: A multistep synthesis resulting in a good yield of the title compound 13 (BIMNAP) has been developed based on N,N-acetal- formation and oxidation with MnO2. The product 11 is converted into the corresponding trifluoromethane sulfonate 12 by treatment with (CF3SO2)(2)O followed by a nickel-catalysed coupling-reaction with HPPh2. Resolution of the phosphanamine 13 was carried out via fractional crystallisation of the diastereomeric hexafluorophosphate salts of the Pd-complex 15, formed from reaction of 13 with (+)-di-mu-chlorobis{2-[1- (dimethylamino)ethyl]phenyl-C,N}dipalladium (S)-14. The absolute configurations of the two diastereomers were determined by X-ray crystallography. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2002-02-28
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: eDoc: 20106
DOI: 10.1016/S0957-4166(02)00079-4
ISI: 000175109200007
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Tetrahedron-Asymmetry
  Alternativer Titel : Tetrahedron: Asymmetry
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: -
Seiten: - Band / Heft: 13 (2) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 137 - 144 Identifikator: ISSN: 0957-4166