Chlorinated glycopeptide antibiotic peptide precursors improve cytochrome 
P450-catalyzed cyclization cascade efficiency

Peschke, Madeleine; Brieke, Clara; Goode, Rob J. A.; Schittenhelm, Ralf B.; Cryle, Max

doi:10.1021/acs.biochem.6b01102

Chlorinated glycopeptide antibiotic peptide precursors improve cytochrome P450-catalyzed cyclization cascade efficiency

Peschke, M., Brieke, C., Goode, R. J. A., Schittenhelm, R. B., & Cryle, M. (2017). Chlorinated glycopeptide antibiotic peptide precursors improve cytochrome P450-catalyzed cyclization cascade efficiency. Biochemistry, 56(9), 1239-1247. doi:10.1021/acs.biochem.6b01102.

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資料種別: 学術論文

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Peschke, Madeleine¹, 著者
Brieke, Clara¹, 著者
Goode, Rob J. A., 著者
Schittenhelm, Ralf B., 著者
Cryle, Max¹, 著者

所属:
1Department of Biomolecular Mechanisms, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497700

内容説明

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キーワード: -

要旨: The activity of glycopeptide antibiotics (GPAs) depends upon important structural modifications to their precursor heptapeptide backbone: specifically, the cytochrome P450-catalyzed oxidative cross-linking of aromatic side chains as well as the halogenation of specific residues within the peptide. The timing of halogenation and its effect on the cyclization of the peptide are currently unclear. Our results show that chlorination of peptide precursors improves their processing by P450 enzymes in vitro, which provides support for GPA halogenation occurring prior to peptide cyclization during nonribosomal peptide synthesis. We could also determine that the activity of the second enzyme in the oxidative cyclization cascade, OxyA, remains higher for chlorinated peptide substrates even when the biosynthetic GPA product possesses an altered chlorination pattern, which supports the role of the chlorine atoms in orienting the peptide substrate in the active site of these enzymes.

資料詳細

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言語: eng - English

日付: 修正: 2017-02-16投稿: 2016-10-27受理: 2017-02-20オンライン出版: 2017-02-20出版: 2017-03-07

出版の状態: 出版

ページ: 9

出版情報: -

目次: -

査読: 査読あり

識別子（DOI, ISBNなど）: DOI: 10.1021/acs.biochem.6b01102
URI: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/28218515

学位: -

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出版物名: Biochemistry

種別: 学術雑誌

著者・編者:

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出版社, 出版地: Columbus, Ohio : American Chemical Society

ページ: - 巻号: 56 (9) 通巻号: - 開始・終了ページ: 1239 - 1247 識別子（ISBN, ISSN, DOIなど）: ISSN: 0006-2960
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925384103

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