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  P450-catalyzed regio- and stereoselective oxidative hydroxylation of disubstituted cyclohexanes: creation of three centers of chirality in a single CH-activation event

Ilie, A., Agudo Torres, R., Roiban, G.-D., & Reetz, M. T. (2015). P450-catalyzed regio- and stereoselective oxidative hydroxylation of disubstituted cyclohexanes: creation of three centers of chirality in a single CH-activation event. Tetrahedron, 71(3), 470-475. doi:10.1016/j.tet.2014.11.067.

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基本情報

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資料種別: 学術論文

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 作成者:
Ilie, Adriana1, 2, 著者           
Agudo Torres, Rubén1, 2, 著者           
Roiban, Georghe-Doru1, 2, 著者           
Reetz, Manfred T.1, 2, 著者           
所属:
1Research Department Reetz, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445588              
2Philipps-Universität Marburg, Fachbereich Chemie, ou_persistent22              

内容説明

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キーワード: -
 要旨: Wild-type P450-BM3 is able to catalyze in a highly regio- and diastereoselective manner the oxidative hydroxylation of non-activated disubstituted cyclohexane derivatives lacking any functional groups, including cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane, cis- and trans-1,4-dimethylcyclohexane, and trans-1,4-methylisopropylcyclohexane. In all cases except chiral trans-1,2-dimethylcyclohexane as substrate, the single hydroxylation event at a methylene group induces desymmetrization with simultaneous creation of three centers of chirality. Certain mutants increase selectivity, setting the stage for future directed evolution work.

資料詳細

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言語: eng - English
 日付: 2014-09-072014-11-262014-12-022015-01-25
 出版の状態: 出版
 ページ: -
 出版情報: -
 目次: -
 査読: 査読あり
 識別子(DOI, ISBNなど): DOI: 10.1016/j.tet.2014.11.067
 学位: -

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訴訟

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出版物 1

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出版物名: Tetrahedron
  その他 : Tetrahedron
種別: 学術雑誌
 著者・編者:
所属:
出版社, 出版地: -
ページ: - 巻号: 71 (3) 通巻号: - 開始・終了ページ: 470 - 475 識別子(ISBN, ISSN, DOIなど): ISSN: 0040-4020
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448773