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  A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester

Buchgraber, P., Snaddon, T. N., Wirtz, C., Mynott, R., Goddard, R., & Fürstner, A. (2008). A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester. Angewandte Chemie International Edition, 47(44), 8450-8454. doi:10.1002/anie.200803339.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-B3C7-3 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0024-B3C8-1
Genre: Zeitschriftenartikel

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Buchgraber, Philipp1, Autor           
Snaddon, Thomas N.1, Autor           
Wirtz, Cornelia2, Autor           
Mynott, Richard2, Autor           
Goddard, Richard3, Autor           
Fürstner, Alois1, Autor           
Affiliations:
1Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445584              
2Service Department Mynott (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445627              
3Service Department Lehmann (EMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445625              

Inhalt

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Schlagwörter: anticancer agents; enzyme inhibitors; natural products; spiroacetals; structure elucidation
 Zusammenfassung: A subtle difference: A single step suffices to transform a linear precursor into the chromane spiroketal core of the metalloproteinase-3 inhibitor berkelic acid by an acid-catalyzed deprotection/Michael addition/acetalization cascade. This efficient route resulted from the realization that the originally proposed structure is neither thermodynamically nor kinetically favored and has led to revision of the structure.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2008-07-092008-09-242008-10-20
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 5
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1002/anie.200803339
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Angewandte Chemie International Edition
  Kurztitel : Angew. Chem. Int. Ed.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Weinheim : Wiley-VCH Verlag
Seiten: - Band / Heft: 47 (44) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 8450 - 8454 Identifikator: ISSN: 1521-3773
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/0570-0833