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  Improved synthesis of 4-phenylphenalenones: the case of isoanigorufone and structural analogs

Cano, M., Rojas, C., Hidalgo, W., Sáez, J., Gil, J., Schneider, B., et al. (2012). Improved synthesis of 4-phenylphenalenones: the case of isoanigorufone and structural analogs. Tetrahedron Letters, 54, 351-354. doi:10.1016/j.tetlet.2012.11.118.

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Basisdaten

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Datensatz-Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0010-257F-3 Versions-Permalink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-33C9-B
Genre: Zeitschriftenartikel

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:
NMR197.pdf (Verlagsversion), 2MB
 
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NMR197.pdf
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Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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application/pdf
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-
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NMR197s1.pdf (Ergänzendes Material), 3MB
 
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NMR197s1.pdf
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Sichtbarkeit:
Eingeschränkt (Max Planck Institute for Chemical Ecology, MJCO; )
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application/pdf
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-
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-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Cano, Marisol, Autor
Rojas, Carlos, Autor
Hidalgo, William1, 2, Autor           
Sáez, Jairo, Autor
Gil, Jesús, Autor
Schneider, Bernd1, Autor           
Otálvaro, Felipe, Autor
Affiliations:
1Research Group Biosynthesis / NMR, MPI for Chemical Ecology, Max Planck Society, ou_421898              
2IMPRS on Ecological Interactions, MPI for Chemical Ecology, Max Planck Society, Jena, DE, ou_421900              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: 2-Hydroxy-4-phenyl-1H-phenalen-1-one (isoanigorufone, 1), a phytoalexin exclusive of Musaceae, was synthesized starting from 3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propanenitrile in nine steps in an overall yield of 10%. Hydrolysis of ethyl 3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)propanoate obtained from Suzuki–Miyaura coupling between the parent triflate and phenylboronic acid afforded the corresponding propionic acid which, after Friedel–Crafts acylation and bromine-mediated dehydrogenation, was subjected to Yang–Finnegan epoxidation to furnish 1. The preparation of analogs using this procedure is also discussed. Isoanigorufone was synthesized using a nine-step procedure including a Suzuki–Miyaura coupling and a Friedel–Crafts acylation. The synthesis of structural analogs was also explored.

Details

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Sprache(n):
 Datum: 2012-11-122012-12-01
 Publikationsstatus: Online veröffentlicht
 Seiten: -
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: -
 Identifikatoren: Anderer: NMR197
DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.11.118
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Tetrahedron Letters
  Andere : Tetrahedron Lett.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Oxford : Pergamon
Seiten: - Band / Heft: 54 Artikelnummer: - Start- / Endseite: 351 - 354 Identifikator: ISSN: 0040-4039
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925448772